I en hjertevarmende og festlig atmosfære på Christmas Street forbereder Sam seg på en stor begivenhet – han planlegger å fri til kjæresten sin, Libby. Naboene hans i Christmas Street har sterke meninger om hvordan han best kan gå frem, og med deres hjelp (og noen ganger hindringer) går Sam fra kjæreste til forlovede, og nå står bryllupsplanleggingen for tur. Sam har også en ni år gammel sønn, Teddy, som sammen med vennen Pari og deres trofaste hund Jack, blir fascinert av en ny, mystisk nabo som har flyttet inn i det nedslitte huset i gaten. De prøver å spionere på henne, men hun holder seg for det meste inne med gardinene trukket for. Etter hvert begynner imidlertid den magiske atmosfæren i Christmas Street å sette sitt preg på Millie, den nye naboen, som motvillig deltar i gatelivet. Når Millie begynner å akseptere tanken på at hun kan få et nytt liv – kanskje til og med med Jasper, den lokale snekkeren – dukker det opp noen fra hennes fortid som truer med å kaste skygger over fremtiden hennes. Men med hele gaten som passer på henne, blir Millies jul en uforglemmelig opplevelse.