Boken 'The Irony of the Ideal' dykker ned i de sentrale paradoksene i russisk litteratur, sett som en uttrykk for de både tragiske og ironiske motsetningene i menneskets natur og nasjonens karakter. Gjennom en analyse av forfattere fra Pushkin og Gogol til Chekhov og Nabokov, samt postmodernistiske skribenter, blir russisk litteratur framhevet som en helhetlig tekst. Denne teksten leker med reverseringene av motsetninger som tilværelse og intethet, virkelighet og simulering, samt rasjonalitet og absurditet. Den hyllende framstillingen av Moder Russland avslører hennes karakter som en heks; en ordinær figur forvandles til et Kristus-symbol; konsekvent rasjonalitet avslører sin indre galskap, mens overdreven ordflom skaper en stillhet. De mest fremragende russiske forfatterne mestret kunstformen av å fornekte seg selv åndelig, noe som fører til kunstnerisk selvdestruksjon, og dette forklarer mange av de paradoksene og uventede vendingene i russisk historie fram til i dag.