Rupert ønsket egentlig ikke å være prins. Å være den andre sønnen i en kongelig linje som ikke hadde bruk for en verdig arving, var ikke noe han hadde bedt om. Likevel ble han sendt ut på et oppdrag for å drepe en drage og bevise sitt mot – en reise som minner om legender fra gamle dager. Underveis oppdaget Rupert imidlertid at legender ofte utelater viktige detaljer, som de vanlige demonene, goblinene, den fryktede Nattheksen, samt enda verre skumle skapninger som lurer i skyggene i Darkwood. Han fant ikke bare en ildsprutende drage, men også en vakker prinsesse å redde. Likevel viste det seg at dragen ble en bedre venn enn noen i slottet, og med ondskapen fra Darkwood som sprer seg, innså Rupert snart at han ville trenge alle vennene han kunne få.
