I denne fjerde boka i Adrian Mole sine dagbøker følger vi den klønete Adrian i hans desperate forsøk på å vinne tilbake kjærligheten i livet sitt, Pandora. Med en dagbok som gir innsikt i hans indre liv, åpner han opp om de mest pinlige og komiske aspektene av tilværelsen sin. På en torsdag den 3. januar avslører Adrian at han står overfor betydelige problemer i sitt kjærlighetsliv – et liv som nærmest er ikke-eksisterende, i hvert fall når det gjelder romantiske forhold. Etter å ha blitt avvist av Pandora, finner han seg selv i en nedslående tilværelse, hvor han må se den kvinnen han elsker, omgås andre menn. Samtidig som han raser nedover i yrkeslivet, fra embetsmann i Oxford til deltidsarbeider som oppvaskhjelp i Soho, opplever han også at kritikker av hans episke roman 'Lo! The Flat Hills of My Homeland' ikke er helt som han hadde håpet. Men Adrian er i ferd med å oppdage noe mer enn han hadde forutsett.