«You Can't Win» er en fascinerende reise inn i hobo-kulturen, der forfatteren Jack Black tar oss med på et eventyr gjennom det beryktede underlivet av sjeldent behandlede hoboer. Boken skildrer livet som en lutfattig reisende som hopper på godstog og opplever den ville vesten på en uvanlig måte. Gjennom spennende fortellinger blir vi kjent med Black som blir en highwayman og medlem av den kriminelle brorskapen yegg. Historien tar en mørkere vending når han blir avhengig av opium, og vi får se de brutale realitetene av å tilbringe tid bak murene, hvor han også får hjelp fra korrupte politimenn og dommere. Denne gripende boken gir oss et innblikk i en glemt historie, krydret med en introduksjon av den kjente forfatteren William Burroughs. «You Can't Win» er en valgt bok av BookSense 77 og appellerer til lesere som ønsker å forstå de rå og ekte sidene ved et liv på kanten.