Utgitt kort tid etter Fitzgeralds debutroman 'This Side of Paradise', var 'Flappers and Philosophers' forfatterens første samling av noveller, en sjanger han allerede hadde blitt kjent for gjennom aviser og magasiner. I denne samlingen er de velkjente temaene for ambisjoner og samfunnssatire tydelig til stede. I novellen 'Bernice Bobs Her Hair' forsøker den moteriktige Marjorie å forvandle sin lite stilige kusine til en debutant, før hun, ut av sjalusi, svikter henne. I 'The Ice Palace' møter en sørlig skjønnhet utfordringer når hennes forlovelse med en nordlending setter henne i en kulturkonflikt mellom tradisjon og modernitet. Samlingen inkluderer også 'The Offshore Pirate', 'Head and Shoulders', 'The Cut-Glass Bowl', 'Benediction', 'Dalyrimple Goes Wrong' og 'The Four Fists'. Disse historiene gir et spennende innblikk i Fitzgeralds tidlige forfatterutvikling og skildrer livet i Amerika på 1910-tallet.