I løpet av en samtale om litterære forfalskninger, deler Erskine med sin unge gjest at han har mottatt et portrett som angivelig er fra Elizabethansk tid, som en arv fra en venn, Cambridge-forskeren Cyril Graham. Maleriet skildrer en vakker ung mann i sen-sekstenhundretalls kostyme, og Graham hevdet at dette er Willie Hughes, en gutteskuespiller som var med i Shakespeares teatertrupp. Dette får Erskines gjest til å dykke dypere inn i mysteriet som omhandler den virkelige identiteten til dedikaten og inspirasjonen bak Shakespeares sonetter, noe som fører til uventede konsekvenser. I stedet for å være en tørr fremstilling av en litterær teori, er "The Portrait of Mr W.H." – som forfatteren selv beskrev som et av sine "tidlige mesterværker" – en engasjerende og underholdende fortelling som utforsker de intrikate aspektene av tillit og svik, samt historisk sannhet og fiksjon, skrevet med Wildes karakteristiske skarpe dialog og stilistiske perfeksjon.
