I kveld skal Ian Hunter, en tidligere NFL-rekrutt, navigere seg gjennom kjærlighetslivet til de håpefulle single. Etter et karrieresluttende uhell er han tilbake på universitetsområdet, klar for å ta fatt på sitt nye liv. Som en av hjernene bak Wingmen, Inc., en eksklusiv og hemmelig datingtjeneste basert på personlig anbefaling, er han klar til å sette sin omfattende erfaring med kvinner i spill. Men når Blake Olson, en klønete og usikker ung kvinne, ber om hjelp fra Wingmen, Inc., forstår Ian at han kanskje har fått sin mest utfordrende klient til nå. Med en uformelig sportsklærstil og en tvilsom skopleie, ser det mørkt ut for Blakes muligheter til å vinne hjertet til mannen hun beundrer. Heldigvis, med en profesjonell matchmaker som Ian ved sin side, får Blake en ny sjanse. Ian er overbevist om at hans råd og en makeover kan forvandle Blake til en suksesshistorie. Men etter hvert som Blake endrer seg fra en usikker amatør til en uimotståelig kvinne, innser Ian at han kan være i ferd med å bryte sin egen viktigste regel: ikke forelske seg i en klient.
