Waugh-familien har utvilsomt en litterær arv som er overlevert fra far til sønn. Den første av de litterære Waughene var Arthur, som i 1888 vant Newdigate-prisen for poesi ved Oxford og brøt med familiens tradisjon innen medisin. Han ble en anerkjent forlegger og en innflytelsesrik bokanmelder. Arthur fikk to sønner, Alec og Evelyn, begge kjent som betydelige romanforfattere. Begge sønnene gjorde opprør mot hans strenge, viktorianske verdier, men det var spesielt Evelyn som skapte en rekke uforglemmelige romaner som fortsatt blir verdsatt for sin eleganse og skarpe humor. Evelyn fikk, blant sine syv barn, Auberon Waugh, som videreførte den litterære tradisjonen og utviklet en egen stil preget av både dyktighet og eksentrisitet. Auberon ble kjent som en av Englands mest kompliserte og provokative avis-kronikører, elsket og hatet i like stor grad.