I 'Assorted Entanglements, Vol. 4' møter vi Kujo, en gymnaslærer som har en komplisert oppfatning av kjærlighet etter tidligere skuffelser. Til tross for sin likegyldighet overfor læreren, klarer hun ikke å distansere seg fra sin elev, Sugimoto. Når Kujo bestemmer seg for å finne en kjæreste, ber hun Sugimoto om hjelp som hennes wingwoman, med en avtale om ikke å avsløre at Sugimoto jobber på et maid café. Men snart opplever Kujo at hun må navigere i Sugimotos stadige råd og innspill. Etter hvert som de to jobber mot å oppnå sitt felles mål, begynner den anspente avstanden mellom dem å smuldre, og dype følelser av hengivenhet begynner å oppstå.
