I denne romantiske fortellingen, som tar oss med gjennom en fiktiv forlovelse, muligheter for nye sjanser og møte med nye familiemedlemmer, får leserne et innblikk i Josie Moores liv. Josie har gitt kjærligheten og menn flere muligheter, men med fire mislykkede forlovelser og en far hun aldri har hatt en nær relasjon til, er hun i en vanskelig situasjon. Når faren, en innflytelsesrik mann, bestemmer seg for å kunngjøre sitt pensjonering med et stort oppslag i et magasin, innser Josie at hennes romantiske fortid ikke akkurat er den beste PR for familien. Hun ser derfor en sjanse til å redde ansikt. På sin side har Matthew Flanagan, som har fått foten sparket fra jobben sin, havnet i en vanskelig situasjon etter å ha kjørt seg fast på vei til Green Oak, North Carolina. I desperasjon tar han med seg det han trenger og søker et sted å bo inntil han kan få livet og bilen sin på rett kjøl igjen. Nå er han på vei til å møte Josie, søsteren til bestevennen sin, og dette øyeblikket kan endre alt for dem begge.