I boken 'Awkward' følger vi Penelope, også kjent som Peppi Torres, på hennes første dag på en ny skole. For å navigere i den utfordrende hverdagen i ungdomsskolen har hun noen enkle overlevelsesregler: Første regel er å unngå oppmerksomhet fra de snerpete kidsa, og den andre regelen er å oppsøke grupper med felles interesser for å finne et fellesskap. Men da Peppi snubler over en stille gutt i gangen, Jaime Thompson, bryter hun ufrivillig den første regelen, og blir raskt stemplet som 'nerdejentas kjæreste' av de snerpete. Hvordan møter hun denne krisen? Ved å skyve bort Jaime og løpe vekk. For å finne trøst og støtte kaster hun seg over regel nummer to og blir med i kunstklubben. Likevel kan hun ikke la være å føle seg flau over hvordan hun behandlet Jaime. Forholdet mellom dem er allerede pinlig, men situasjonen kompliseres ytterligere når hun oppdager at han er medlem av kunstklubbens erkerivaler - vitenskapsklubben! Når de to klubbene havner i en mellom dem, innser Peppi at noen ganger må man bryte reglene for å overleve ungdomsskolen.
