Plassert i grenseområdene mellom Kansas og Missouri, utforsker 'Woe to Live On' det lovløse og voldelige, samt vennskap og lojalitet, gjennom øynene til den unge rekruten Jake Roedel. I selskap med sine kamerater fra First Kansas Irregulars er ingen trygge, og ingen kan forbli nøytral. Roedel må raskt modne, mens han opplever en brutal parodi på krig, hvor verken standarder eller barmhjertighet eksisterer. Etter hvert som venner faller og familier flykter, begynner han å stille spørsmål ved sitt loyale, og ender opp som en outsider selv blant dem som har blitt forbrytere.
