Caroline bærer på en dyp hemmelighet. Hun lever i både 1727 og 1927 samtidig; hver natt faller hun i søvn i det ene livet og våkner opp i det andre. På jakt etter svar om sin unike eksistens finner Caroline et brev fra sin mor som antyder at hun også har hatt erfaringer som tidsreisende. Dette sender Caroline ut på en modig jakt for å avdekke sannheten. I 1727 forkler hun seg som en stuert og slutter seg til et skip som seiler mot Bahama-øyene, hennes mors siste kjente oppholdssted. Her krysser hun veier med en nådeløs, men tiltalende pirat, og blir fanget i et nett av hemmeligheter, svik og uventede allianser. I 1927, i St. Paul, Minnesota, må Caroline håndtere sitt andre liv som datter av en anerkjent predikant. Hennes to eldre brødre har blitt offer for korrupsjonen som florerer under Prohibisjonen, og Caroline kjemper for å skjule deres involvering for å redde farens karriere. Hennes søken etter svar om tidsglidningen fører henne inn i en farlig, men spennende verden av speakeasies.
