Miss Harriet Peabody har alltid drømt om å åpne en butikk hvor hun kan selge redesignede kjoler til selvstendigearbeidende kvinner som henne selv. Dessverre, etter en uheldig hendelse under et ærend for sin hattemakerjobb, mister hun inntekten sin på grunn av en vanskelig kunde. Samtidig står Mr. Oliver Addleshaw på randen av sin største forretningsavtale, men da han får vite at hans potensielle partner foretrekker å samarbeide med menn som er gifte og vel etablerte, blir situasjonen komplisert. Etter å ha sett sin tidligere forlovede sette Harriet i en vanskelig posisjon, bestemmer Oliver seg for å hjelpe Harriet med å imponere sin forretningspartner. Selv om Harriet er lidenskapelig opptatt av mote, finner hun ut at hun på ingen måte passer inn i Olivers verden. Bare når hun er klar til å avslutte det falske forholdet, med middagene og de elegante ballene, dukker en trussel fra fortiden opp. Dette tvinger både Oliver og Harriet til å innse at kjærlighet kan komme i de mest overraskende former.
