Etter å ha mistet bestemoren sin, motvillige arvingen Madilyn Marak, går med på å tilbringe sommeren hos sin bestefar på eiendommen. Her finner hun en dagbok – The Apple Diary – skrevet av sin oldemor Isabel, som forteller historien om et kjærlighetsforhold fra fortiden med en kvinne ved navn Lorah. Gjennom å lese om denne affæren, som fant sted sommeren 1933, knytter Madilyn et særlig bånd til de to kvinnene og bestemmer seg for å gjenopplive Isabels kjære frukthage, som har forfalt over tid. Den vanlige, stille Madilyn opplever en ny glede i livet når hun blir venn med den utadvendte og energiske Dylan Hayes, som også har flyttet til eiendommen for å hjelpe til med å replantere hagen. Mens hun forvandler seg fra en stoisk og passiv arving til en glad og livlig kvinne, innser hun likhetene mellom hennes egen reise og Isabels. Vil hun, lik Isabel, ende opp med å gifte seg med en mann hun ikke elsker? Eller vil hun finne den styrken som sviktet Isabel, og følge sitt eget hjerte?