"The Fastest Way to Fall" er en hjertevarm fortelling om uventede kjærlighet og selvoppdagelse. Britta Colby, en skribent for en livsstilsnettside, får muligheten til å skrive om sin erfaring med en ny og spennende kroppspositiv treningsapp, som kommer med personlig coaching. Dette er ikke bare en jobb for Britta; det er en sjanse til å bevise at hun fortjener en fulltidsstilling hos nettstedet. På den andre siden står Wes Lawson, administrerende direktør for FitMi Fitness-appen, som har oppnådd den økonomiske sikkerheten han alltid har lengtet etter. Likevel sliter han med et komplicert kjærlighetsliv og en vanskelig familiesituasjon, noe som etterlater ham følelser av isolasjon og utilfredshet. Wes bestemmer seg for å gå tilbake til sin sanne lidenskap – coaching – og Britta blir hans første nye klient. Deres umiddelbare forbindelse setter i gang en reise med gode overraskelser. Etter hvert som ukene går, finner Britta glede i å utforske en ny treningsrutine, mens Wes oppdager en ny dybde i sitt arbeid. Men med kaotiske liv og uventede følelser, blir det snart uklart om de vil kunne forene kjærlighet og karriere, eller om de må ta et valg før de når mållinjen.