I "The Love Wager" følger vi Hallie Piper, som etter en nedtur i livet bestemmer seg for å ta tak i tilværelsen. Hun forlater et hotellrom på en altfor pinlig måte, og innser at det er på tide å bli en ordentlig voksen. Med ny leilighet, hårklipp og garderobe, bestemmer hun seg for å prøve lykken med dating igjen. Da hun logger seg på en datingapp, møter hun Jack - gutten hun nettopp har snudd ryggen til etter et kort og klønete møte. Etter å ha avtalt å ikke ha noen interesse for hverandre, oppdager de at de faktisk kan være hverandres beste støtte i jakten på kjærligheten. De sender meldinger om sine dater og planlegger ofte å gå til samme restaurant, slik at de kan nyte tacos sammen hvis forhåpningene svikter. For å si det sånn, de ender opp med å spise en hel del tacos av den grunn. Med en felles frustrasjon over dårlige dater og mangel på romantiske muligheter, begynner Jack og Hallie å innse at kanskje det de virkelig bør satse på, er hverandre.
