Fra den bestselgende forfatteren av 'Better than the Movies', Lynn Painter, kommer en hjertevarm rom-com som minner om klassikere som 'She’s All That' og '10 Things I Hate About You'. I 'Betting on You' følger vi den sytten år gamle Bailey, som begir seg ut på sin første jobb i en vannpark ved et hotell. Hun er ikke spesielt begeistret når hun oppdager at en gammel bekjentskap, Charlie, også jobber der. Deres tidligere møter har ikke vært de beste, men denne jobben gir dem en mulighet til å begynne på nytt. Til tross for at de er vidt forskjellige, begynner Bailey å glede seg over tiden de tilbringer sammen, særlig når de sammen følger med på flørten mellom to av kollegene deres. Charlie hevder med overbevisning at venner av motsatt kjønn ikke kan eksistere uten romantiske følelser, og Bailey er fast bestemt på å bevise ham feil. De inngår derfor et veddemål om hvorvidt de to kollegene faktisk vil bli et par. Etter hvert som Bailey og Charlie leker med en 'falsk dating'-situasjon, begynner følelser å utvikle seg mellom dem, men Charlie har en hemmelighet som kan endre alt.
