Rough Riders er et navn som ble gitt til 1. amerikanske frivillige kavaleri, en av tre slike regimenter som ble opprettet i 1898 for den spansk-amerikanske krigen, og det eneste som deltok i kamp. Den amerikanske hæren var liten, underbemannet og uorganisert sammenlignet med sin status under den amerikanske borgerkrigen omtrent tretti år tidligere. Etter senkingen av U.S.S Maine, fikk president William McKinley behov for å samle en sterk bakkestyrke raskt, noe som ble gjort ved å be om 125 000 frivillige til å bidra til krigsinnsatsen. USA stod i konflikt med Spania på grunn av Spanias kolonipolitikk overfor Kuba. Regimentet ble også kalt 'Wood's Weary Walkers' til ære for sin første kommandør, oberst Leonard Wood. Dette kallenavnet anerkjente at, til tross for at det var en kavaleri-enhet, endte de opp med å kjempe til fots som infanteri. Woods nestkommanderende var den tidligere assisterende marineministeren Theodore Roosevelt, en mann som var en sterk forkjemper for kuba-saken.
