'Highway 61 Revisited' har en tidløs følelsesmessig appell som fortsetter å resonere med lytterne. Få låtskrivere før eller etter Dylan har klart å kombinere det dypt personlige med det spektakulært universelle på en så effektiv måte. I sangen 'Like a Rolling Stone' møter vi hans munter kritikk av Miss Lonely (er hun inspirert av Edie Sedgwick, Joan Baez, eller er hun en sammensatt karakter?). Dette samspillet skaper et nytt kulturelt zeitgeist og gir oss en sannsang, et virkelighetsbilde av sin tid. 'Ballad of a Thin Man' står som et tydelig uttrykk for den yngre generasjonens forvirring, der Dylans avsky for kritikere som prøvde å definere ham, blir reflektert tilbake på det etablerte samfunnet. I 'Desolation Row' når han høyden av sin surrealistiske paranoia, en stemning som her oppnår det atmosfæriske nivået til et fullverdig mareritt. Midt i de mange uttrykkene for gallows humor, fremstår dette som en av de mest makabre sangene som noensinne er innspilt, preget av uopphørlige bilder av kollektive henrettelser, parade av fallede legender og triumferende lokale tapere. Med sin episke lengde og intense innhold skaper Dylans verk et ubarmhjertig blikk på samfunnets skyggesider.
