I denne dyptgående boken, som markerer 50-årsjubileet for John Prines debutalbum, utforsker forfatter Erin Osmon den legendariske singer-songwriterens opphav og hans bemerkelsesverdige reise fra å være en syngende postmann til å bli en hyldet sønn av Chicago. Prine, kjent som den amerikanske sangskrivningens Mark Twain, har en unik evne til å forvandle hverdagslige hendelser fra vanlige menneskers liv til dype og tankevekkende utsagn om krig, industrialisering, religion og den menneskelige tilstand. Gjennom originale intervjuer, grundig research og skarpe kommentarer, gir Osmon et innblikk i menneskene, stedene og erfaringene som inspirerte Prines ikoniske debut. Sanger som "Illegal Smile," "Hello in There," "Sam Stone," "Paradise," "Your Flag Decal Won’t Get You Into Heaven Anymore," "Far from Me," "Donald and Lydia," og "Angel from Montgomery" har blitt til klassikere i den amerikanske sangboken, tolket av tallrike kolleger og beundrere av Prine. Boken tar leserne med tilbake til hans røtter i rurale Vest-Kentucky og forstaden Maywood, Illinois, og gir et helhetlig bilde av mannen bak musikken.