Historikeren Jonathan W. White tar oss med på en spennende reise gjennom livet til Appleton Oaksmith, en eventyrlysten sjøkaptein hvis skjebne krysset mange av de mest betydningsfulle hendelsene og bevegelsene i midten av 1800-tallet. Fra gullrushet i California, filibusterplaner i Nicaragua, frigjøringsbevegelsen i Cuba, til borgerkrigen og rekonstruksjonsperioden, gir denne boken et unikt innblikk i en turbulent tid. En av de mest sentrale temaene er hvordan Lincoln-administrasjonen gikk til ekstreme lengder for å bekjempe den illegale transatlantiske slavehandelen. Gjennom Oaksmiths historie blir leserne tatt med inn i den skjulte underverdenen av New York City, hvor føderale marskalker patrollerte kaiene i neder Manhattan på jakt etter bevis for slavehandel. Da myndighetene fikk mistanke om Oaksmiths aktivitet, ble han arrestert og dømt, men i 1862 klarte han å rømme fra fengsel og ble en konfederert blokade-løper i Havana. Lincoln-administrasjonen forsøkte til og med å kidnappe ham i strid med internasjonal lov, men dette ambisiøse forsøket mislyktes. Oaksmith har alltid hevdet sin uskyld, noe som gjør hans liv historie både fascinerende og kompleks.
