Vertigo (1958) betraktes som en av Hitchcocks beste filmer og er anerkjent som en av verdens største filmer. Produsert i en tid da det gamle studiosystemet var i oppløsning, fungerer filmen både som et eksempel på de uimotståelige visuelle gledene som 'klassisk Hollywood' kunne tilby, og – gjennom en intrikat plotvending – som en avdekking av deres farlige skyggesider. Filmens kjerne er en studie i romantisk besettelse, der James Stewart som Scottie forfølger Madeleine/Judy (Kim Novak) til hennes død ved en avsidesliggende misjon i California. Novak fremstår som kald, men sårbar, mens Stewart – i sin mørkeste rolle – er vennlig på overflaten, men plaget innvendig. Selv om filmen kan ses som Hitchcocks mest personlige verk, argumenterer Charles Barr for at Vertigo, i likhet med Citizen Kane, ikke bare er et triumf for individuell forfatterskap, men også for kreativt samarbeid. Han fremhever den avgjørende rollen til manusforfatterne Alec Coppel og Samuel Taylor, gjennom en kombinasjon av tekstuell dybde og visuell briljans.