Når din første kjæreste er den eneste du noensinne har elsket, hvordan kan noen virkelig måle seg med det? Prinsesse Teddy Buckingham har følt presset fra sin skjebne helt siden hun kunne forstå hva det innebar, og det å finne noen å elske når man er et objekt for hele nasjonens oppmerksomhet er nært umulig. Teddy fikk erfare dette på den harde måten da hennes barndomskjæreste brøt hjertet hennes ved å dra når oppmerksomheten ble for overveldende. Summer Fisher føler seg lettet over å ha unngått en potensielt ødeleggende situasjon mens hun følger med på Prinsesse Teddys siste kjærlighetsforhold som dominerer nyhetene. Teddy var hennes første kjærlighet, og nå som Teddy har vært sammen med kvinne etter kvinne, ser det ut til at Summer faktisk gjorde en heldig flukt. Det hjelper ikke at Summer er en venn og personlig assistent til Teddys søster, Anna. Hun har forsøkt å holde avstanden så mye hun kan, men det er ikke lett. Dronning Georgina gir Teddy beskjed om å samarbeide med Anna om et prosjekt som skal lansere Teddy som den nye Prinsessen av Wales. Etter hvert som Summer og Teddy blir tvunget til å jobbe sammen, begynner følelsene mellom dem å blomstre.
