I "The Lost Letters of Evelyn Wright" tar forfatter Clare Swatman oss med på en gripende reise om mot til å være seg selv. Hovedpersonen Beth, en enslig mor til to, står overfor utfordringer når hun må forlate sitt kjære hjem og flytte inn i en nedslitt og neglisjert hytte. I takt med oppussingsprosjektet, som viser seg å være mer enn hun hadde forutsett, må Beth også håndtere skuffelsen hos sine barn, Jacob og Olivia. Livet virker tungt og uinspirerende, inntil hun snubler over en gammel eske med brev i barnas rom. Dette viser seg å være verdifull korrespondanse fra 'agony aunt' Evelyn, som med sin varme og visdom tilbyr trøst til de som er i nød. Beth blir fascinert av de tidløse rådene og den medfølende tonen i brevene, og snart føler hun at Evelyn, til tross for at de aldri har møttes, er en ekte venn. Etter hvert som Beth finner styrke fra Evelyns ord, begynner hun å fantasere om å oppsøke og takke denne utrolige kvinnen for all støtten hun har funnet i brevene. Men hva mer vil hun oppdage om Evelyn og hennes liv?