Var det tidens største kjærlighetshistorie en løgn? Romeo Montague er både kjekk og sjarmerende, og da han første gangen ser den unge Rosaline Capulet, som har sneket seg inn på hans families sommerball med masker, faller han umiddelbart for henne. Rosaline er innledningsvis usikker på hans oppmerksomhet, men når hun ser at faren hennes insisterer på at hun skal bli nonne, tilbyr Romeo henne muligheten til et annet liv. Gradvis overbeviser han henne om at kun ekte kjærlighet kan få ham til å føle på denne måten, og at han er henrykt over hennes skjønnhet. Faktisk kan han ikke leve uten henne! Dermed begynner historien om Romeo og Rosaline. Disse skjebnebestemte elskerne må holde alt hemmelig for Rosalines familie, i det minste inntil de er gift. Men når en fattig ung jente dukker opp og påstår at hun bærer Romoes barn, begynner Rosaline å tvile på alt hun har blitt fortalt. Og etter hvert som ryktene om flere jenter når ørene hennes, begynner det som en romantisk frieri å føles mer som en forfølgelse. Når Rosaline innser at Romeo er den virkelige skurken, må hun ta valg som vil endre livet hennes for alltid.