Sommeren 1999: Sawyer er på jakt etter suksess i New York. Mellom jobben som assistent i forlagsbransjen og de kommende bryllupsforberedelsene, ser det ut som hennes perfekte liv står for tur. Men det er én ting som skaper problemer: Sawyers forlovede jobber lange dager sammen med en nær kvinnelig kollega, Kendra. Når Kendras kjæreste, Nick, inviterer Sawyer til å møtes for å dele sine mistanker, tar ikke møtet den vendingen hun hadde håpet på. Sawyer opplever Nick som arrogant og kynisk, mens han oppfatter henne som engstelig og overveldende. Da Nick senere oppsøker Sawyer for å be om unnskyldning, utvikler det seg til et uventet vennskap. I løpet av sommeren begynner Sawyer og Nick å ha en uoffisiell tradisjon med å utforske New York sammen, og de ser frem til de fredagseftene de tilbringer sammen. Men hva skjer når sommeren er over?
