I 1995 lever Alex Dean livet til det fulle. Han har fått plass ved Cambridge University til neste år, og han er forelsket i den vakre og livlige Holly. Alex føler at fremtiden er lys og full av muligheter. Men når situasjonen snus på hodet, må han navigere gjennom usikkerhet og utfordringer. "The Day Tripper" tar oss med på en reise av kjærlighet, valg og tidens frustrasjoner, der den rette personen kan være på feil sted til feil tid.