Toscana, 1944. Var Contessa Evelina Messina en motstander av de tyske okkupantene, eller sviktet hun sitt eget folk? Da nazistene invaderer Nord-Italia, åpner hun dørene til sin vakre Villa Rosa for dem. Kledd i en strålende rosefarget silkedress, underholder hun soldater med edle viner fra sine gamle kjellere. Offentlig hevder hun overfor innbyggerne at dette vil holde fienden i sjakk, men hennes dyktige forkledning gjør det umulig å avgjøre hvor hennes sanne lojalitet ligger. Mange år senere står amerikaneren Annie Reynolds og ser opp på de ferskenfargede veggene i det praktfulle, men tomme huset. Hun sørger dypt over sin kjære far og husker hans siste ord før han gikk bort: han sa at hun var adoptert, og at Villa Rosa var hennes fødselserverv. På jakt etter svar knuser det Annie når lokalbefolkningen forteller henne at Contessa hadde et barn med en nazist. Hennes hjerte blir knust, og hun er klar til å trekke seg tilbake fra sin mørke fortid. Men alt endres når Annie oppdager en støvete gammel dagbok fra 1944 blant eiendelene.
