I denne fengslende coming-of-age fortellingen, som tar form i den berømte byen Sleepy Hollow, blandes fantastiske elementer med en rørende queer romantikk. Isabel 'Izzy' Crane og familien hennes har nettopp flyttet til Sleepy Hollow, en by kjent for Washington Irvings legende om Hodeløse Rytter. Som en skeptisk storbyjente har ikke Izzy tid til overtro mens hun prøver å tilpasse seg livet på en ny adresse, starte på en ny skole, og forhåpentligvis skaffe seg nye venner. Spøkelseshistorier er tross alt ikke ekte. Men ting tager en annen vending når hun blir kjent med byens ungdomsbølger, Vicky Van Tassel (ja, den Van Tassel) og den elskverdige prankeren Croc Byun. Vickys motvilje mot familiens bånd til legenden utvikler seg til frykt når trioen begynner å oppleve nærvær av selve Rytteren, og de avdekker en forbannelse som truer med å ødelegge Van Tassel-blodslinjen. Tiden renner ut – de må bryte forbannelsen før Halloween-kvelden. Samtidig opplever Izzy en kraftig crush på den gåtefulle Vicky, noe som skaper usikkerhet og følelser hun aldri har opplevd før. Kan Izzys praktiske natur hjelpe henne å navigere både en magisk trussel og et hjerte i forvirring?