Jane Desmond er en ambisiøs enslig kvinne som står på terskelen til å realisere sitt livs mål: en karriere i det glitterende litterære miljøet i New York City. Etter ti kjedelige år i en stilling uten fremtid, kan hun knapt vente med å kaste seg ut i storbyens spennende muligheter. Men Manhattan har overraskelser i vente for henne. Fra det øyeblikket hun ankommer, begynner byen å kaste henne utfordringer hun aldri hadde forutsett. Hennes nervøse mor, som er redd for datterens sikkerhet, sender hyppige meldinger, noe som bare øker presset på Jane. For å bevise for moren at hun lever drømmen, setter Jane i gang en selfie-utfordring. Mens hun kjemper med å finne et sted å bo og misser viktige jobbintervjuer, formidler bildene hun deler på nettet en helt annen virkelighet. Fanget i et nett av sosiale usannheter, graver Jane seg dypere med hver oppdatering hun legger ut. Hun begynner å tvile på om hun har hva som skal til for å lykkes i storbyen og nærmer seg en beslutning om å gi opp. Tiden renner ut og hun må samle livet sitt før foreldrene og vennene oppdager den triste sannheten. Kan Jane finne seg selv og bli trygg i sin egen identitet før det er for sent?