Falling for Finn er ikke noe jeg hadde planlagt. Han er eldre, humørsyk og klager over alt jeg gjør. Familien hans sender meg 3000 miles til deres frukthage i Vermont for å lage et maleri til deres hundreårsfeiring. Det er en mulighet av livet for meg å lage et verk for Bennetts, men jeg hadde aldri forventet at barnebarnet deres skulle trekke meg med i et falsk dating-opplegg. Når ekskjæresten hans dukker opp og forventer å sove i hytta jeg bor i, melder jeg meg frivillig til å bli med Finn for å opprettholde inntrykket av at vi er et par. Men det er bare én seng, og jeg nekter å sove på den lille sofaen hans. Som min motvillige guide er han nødt til å vise meg rundt mens vi later som om vi er forelsket. Maleri er livet mitt, og denne jobben vil åpne dører for meg i fremtiden, så jeg biter det i meg og takler Mr. Grumpy. Og siden han er voldsomt bestemt på å være ubehagelig, skal jeg heller ikke gjøre det lett for ham. Men så skjer det – også han faller for meg.