Når vi møter Jenna Jones, en 40 år gammel kvinne med alt på spill – inkludert en karriere med høye innsatser, en biologisk klokke som tikker, og et skrantende bankkonto – står hun overfor et vanskelig valg. Er hun villig til å risikere alt for et heftig og hemmelig kjærlighetsforhold med den ene personen som kan ødelegge hennes sjanse til å komme tilbake for godt? Jenna, en tidligere It-jente og moteredaktør, befinner seg i en økonomisk krise etter å ha blitt dumpet av sin langvarige forlovede og mistet jobben hos Darling magazine. I et desperat forsøk på å få en ny sjanse, ber hun sin gamle fiende, Darcy Vale, om jobb. Darcy, den hardføre utgiveren av StyleZine.com, går med på å ansette Jenna – men kun fordi nettsiden hennes trenger et frisk pust av Jennas gamle moteviten. Det Jenna ikke var forberedt på, er hvor overveldet hun snart blir i denne digitale verdenen. Hun må konkurrere med millenniale kolleger som er halve alderen hennes, og hun har aldri engang brukt Twitter. For å opprettholde sitt bilde som en 'Fashion Somebody', lever hun en illusjon; hun har solgt sin designer-garderobe for å ha råd til en liten leilighet, og kler seg nå i det rimeligste fra Walmart. Som om ikke dette var nok, er det den 22 år gamle videografen som er tildelt å filme webserien hennes som kan skape flere problemer enn hun noen gang kunne forestille seg.
