Tross overskrifter og oppmerksomhet, klarer sjelden opprørere å vinne. Selv når de tar kontroll over territorier og utfordrer statlig autoritet, møter de vanligvis en militær motreaksjon som er for sterk til å motstå. Stater sliter med å adressere de politiske røttene til slike bevegelser, og deres militære tiltak fører ofte kun til kortsiktige resultater; men for opprøreren er det uansett den samme kampen som må begynne på nytt. Dette er opprørerens dilemma: utfordringen med å fremme seg selv, å utfordre autoritet med vold og å etablere varig makt. I møte med dette dilemmaet begynner enkelte opprørere å lære nye metoder for å utføre sin virksomhet. Gjennom subversjon, narrativ manipulasjon og desinformasjon tar opprør kampen på en annen måte, og tilpasser seg sårbarhetene i vår tid for å oppnå ny strategisk betydning i fremtiden. Når de mest lovende tilnærmingene blir finjustert og omformulert, må også vår forståelse av mottiltak mot opprør endres. "The Insurgent's Dilemma" undersøker tre slike tilnærminger.
