Asher har fått en hard beskjed: etter at moren hans ble diagnostisert med kreft, har hun insistert på at han og søsknene må gifte seg. Hun ønsker å være til stede for alle de viktige øyeblikkene i livet deres, men Asher, som er den eneste av søsknene uten kjæreste, føler presset. Han ønsker ikke å dra alene til brorens bryllup og skuffe familien. I stedet vurderer han å finne en person som kan late som om hun er kjæresten hans for en uke. Sydney Phillips, som han har vært venn med siden første klasse, blir hans redning. For Sydney ser julen ut til å bli ensom i år, da familien hennes er borte. Da Asher kommer til henne med sitt uvanlige forslag, er hun skeptisk, men også fristet. Skal hun virkelig være med ham til Maine for å spille rollen som hans falske kjæreste under bryllupet, og deretter bli med ham for å feire jul med familien hans? Med lite annet å gjøre og et ønske om å hjelpe sin venn, kan hun ikke si nei. Asher trenger henne, og hun har kanskje mer å vinne ved å bli med ham enn hun først trodde.
