Denne boken, først utgitt i 1969, regnes som en av de mest fremragende studiene av Rousseaus tanker på ethvert språk. Professor Shklar dykker ned i Rousseaus sentrale bekymring: gitt at den moderne sivilisasjonen er uutholdelig og at en retur til naturtilstanden er umulig, hvordan skal mennesket organisere sin tilværelse i samfunnet? Shklar strukturerer studien rundt Rousseaus to oppfatninger av Utopia: den spartanske byen og den autonome familiegruppen. Hun fremhever hvor viktig psykologiske faktorer er for Rousseau, og viser hvordan disse, formidlet gjennom hans bilder av autoritet og bruk av metaforer, fører ham til hans berømte konklusjon om at mennesket 'overalt er i lenker'. Ifølge Shklar er Rousseaus konklusjon nesten like pessimistisk: sjansene for at vi kan overvinne de psykologiske hindringene for å bli både menn og borgere er svært små.