Hannah har aldri vært ''den jenta'' som alle ser på, eller snakker om. Hun er bestevennen til ''den jenta''. Når Hannah møter Seth, den kjekke og sjarmerende nykommeren, begynner hun å håpe at hun kanskje en gang kan bli valgt først. Alt endres imidlertid når Braelyn og Seth møter hverandre, og Braelyn feier ham bort med sin uimotståelige tilstedeværelse. Nå er Hannah tvunget til å se på at gutten hun faktisk har vært interessert i, ikke bare dater noen andre, men også bestevenninnen sin. Da Seth uventet gjør det slutt med Braelyn, bryter hun sammen. Braelyn har alltid vært dronningen av skolen, men hennes første møte med hjertesorg tvinger henne til å stille spørsmål ved seg selv. Hannah bestemmer seg for å hjelpe Braelyn med å komme over tapet av Seth ved å følge '6 enkle steg for å komme over en fyr', samtidig som hun hemmelig navigerer sin egen prosess for å bli kvitt sine egne følelser for ham en gang for alle. For Hannah og Braelyn har de sine regler. Regler som er hellige og sikrer at vennskapet varer. Fordi selv om Seth ikke lenger dater Braelyn, er det én ting man aldri kan gjøre: man dater aldri en bestevenns eks.