Chicago har alltid hatt et rykte som en 'åpen by' med høy toleranse for gangstere, ulovlig alkohol og korrupte politikere. Samtidig har byen vært hjemmet til utallige svarte musikere, og den har vært fødestedet til en helt egen urban blues, mer sofistikert, sarkastisk og gateklok enn de fortvilede sangene fra Mississippi-deltaet. Dette er historien om Chicago blues, musikkstilens utvikling og de mange svarte artistene som samlet seg på South og Near West Sides i byen. Store navn som Muddy Waters, Big Bill Broonzy, Howlin' Wolf, Elmore James, Tampa Red, Little Walter, Jimmy Reed, Otis Rush, Sonny Boy Williamson og Junior Wells har alle spilt på scener rundt om i Chicago, og de skapte en musikalsk stil som fikk etterfølgere og innflytelse over hele verden.