Jack Ruby endret historien med en enkelt, dramatisk handling: han skjøt den angivelige presidentmorderen Lee Harvey Oswald direkte på TV, bare to dager etter mordet på president John F. Kennedy 22. november 1963. Men hvem var egentlig Jack Ruby, og hva førte ham til denne skjebnesvangre handlingen? Når vi nærmer oss det sekstiende jubileet for mordene på Kennedy og Oswald, fremstår Ruby's motiver som like uklare nå som de var den dagen han avfyrte sitt våpen. Det fascinerende og frustrerende med Ruby er at det finnes beviser som kan fremstille ham som minst to forskjellige personer. Myndighetene har avdekket en historie som beskriver ham som klønete, selvopptatt, voldsom og neurotisk; en mann formet av den knusende fattigdommen i Chicagos jødiske ghetto, som knapt klarte å livnære seg eller opprettholde forhold med andre enn sine hunder. På den annen side finnes det også bevis for at Jack Ruby kunne være slu og kompetent; kanskje ikke en mastermind, men en nyttig brikke for mafiaen og både politiet og FBI – en person med evne til å navigere i et komplekst og farlig landskap.
