I en uventet og absurd romantisk komedie møter vi Ava Archer, som savner sin beste venn fra barndommen, spesielt i april måned – en tid preget av ensomhet og utfordringer for mange, inkludert skatteadvokater. Ava får et overraskende og lattervekkende tilbud fra sin stilige doppelganger på jobben, som ber henne om å late som hun er henne for en kveld på et ekstremt fasjonabelt selskap. Det føles som en umulig oppgave, da sjansen for at noen vil gjenkjenne henne og avsløre hennes bedrag er nær null. Parallelt følger vi Desmond (Des) Sullivan, en tyv med en helt egen moral; han stjeler fra de rike – men ikke for å gi tilbake til de trengende, heller for å fylle sin egen lomme. Etter å ha fått en brutal konfrontasjon med faren sin, har Desmond holdt seg borte fra Chicago i over ti år. Når en venn blir svindlet, og noe uerstattelig blir stjålet, tvinges Desmond tilbake til byen han prøvde å rømme fra. Gjennom deres møtte utfordringer og dramatiske vendinger, blir gamle vennskapsbånd og nye romantiske følelser satt på prøve, og de må navigere i en virkelighet der intet er som det ser ut.
