I denne morsomme, romantiske og hjertevarme coming-of-age-historien følger vi Gretchen, en tenårings stand-up komiker som lærer å være seg selv. Gretchen har alltid vært mer av en 'mindre sannsynlig' type enn en 'mest sannsynlig' jente. Så hvordan ender hun opp med å leve ut hver eneste stereotype fra sine favoritt romantiske komedier? Hun reiser inn i en verden av usikkerhet når hun møter sin barndomsvenn, Samuel, og oppdager at det plutselig er vanskelig å oppføre seg normalt rundt ham. I et forsøk på forandring prøver hun en makeover med svarte skinnbukser og røde lepper, noe som gir henne motet til å gjøre et improvisert stand-up opptreden på en komediklubb. Dette fører til at hun møter Jeremy, den sjarmerende unge komikeren som tror hun heter Sabrina. Gretchens alter ego som en morsom jente kan bli hennes perfekte dekkoperasjon for å finne ut hvem hun virkelig er, og hva hun ønsker seg i livet. Men som romantiske komedier har lært henne, kan det være en utfordring å lede sitt eget liv mens man navigerer kjærlighet, vennskap og personlige oppdagelser.
