I den femte volum av "My Love Story with Yamada-kun at Lv999" tar historien en spennende vending når Yamada og Akane, etter en uforglemmelig kveld med venner, endelig innrømmer sine følelser for hverandre og blir et offisielt par. Mens Yamada er opptatt med cram school og forberedelser til finaleksamenene, knytter Akane bånd med en ny venn i spillverdenen – en jente ved navn Yui. De to jentene begynner å planlegge et møte i virkeligheten, men guild-leder Eita er bekymret for at Akane går for raskt frem med å møte fremmede, og han har kanskje en god grunn til sin bekymring. Når Akane møter Yui til middag, dukker Yuis kjæreste opp uventet. Det viser seg at han tilhører et rivaliserende gaming guild, og hans hensikter er alt annet enn uskyldige. Volum 5 inkluderer kapitlene 41-50 og tar leseren med på en reise fylt med spenning, vennskap og de utfordringene som følger med å navigere i både kjærlighet og gaming.
