Bokhandlere vinner alltid. Men én mann har bevist motsatt i over fire tiår. I sommeren 1975 ledet den fryktløse og anerkjente gamblere Barney Curley en av de mest spektakulære gamblingene i historien med hesten Yellow Sam. Med en nøye planlagt, helt lovlig tilnærming involverte han dusinvis av mennesker, perfekt timede telefonsamtaler, forseglede ordrer og måneders forberedelser. Curley og Yellow Sam klarte å overvinne bookmakerne og påførte dem et tap på millioner. Kritikere mente at det aldri ville skje igjen. Men i mai 2010, trettifem år etter hans første kupp, gjennomførte Curley en imponerende oppfølger som resulterte i en multi-million pund gevinst. "The Sure Thing" forteller den komplette historien om hvordan han klarte å organisere den største gamblingkontrakt i hesteveddeløpshistorien - og hvordan han fulgte opp med ytterligere en dristig plan i januar 2014.