Liz Rogers er en kvinne fra en liten by som har blitt trukket inn i storbyens lys og muligheter. Med støtte fra sin beste venn og nesten romkamerat, Dale, navigerer hun overgangen til å bli en suksessfull annonseekspert. De har delt arbeid og nærmest liv i åtte år, og Dale har vært hennes faste støtte og rådgiver. Når Liz avslutter en forhold på arbeidsplassen, blomstrer et annet, et som har ligget latent siden hun kom til New York, noe som etterlater henne følelsesmessig forvirret. Hun har tidligere blitt såret av kjærlighet og er ikke villig til å gamble med hjertet sitt igjen, spesielt ikke med en mann fra de priviligerte lagene. Dale Corbins har vært forelsket i Liz siden første gang han så henne. Han er klar over at tiden er knapp, og frykten for å miste henne til en annen lover ham. Da han oppdager at hun har vært involvert med sjefen deres, innser han at det er på høy tid å handle. Men å vinne Liz's hjerte viser seg å være en vanskelig oppgave som krever mer enn bare gode intensjoner.
