"Does Love Always Win?" er en sapphisk ungdomsroman som tar for seg temaene å komme ut og forstå sin egen seksuelle orientering. Hovedpersonen Sam 'Shorty' Daniels har lagt en plan for sitt seniorår, men hennes romantiske liv viser seg å være noe helt annet enn hun hadde forestilt seg. Shorty oppdager raskt at hun ikke er tiltrukket av sin nyeste kjæreste, Zack, som også er medlem av marchingbandet. Til tross for at hun har tilbrakt utallige timer med å dagdrømme om hva det ville være som å være sammen med ham, innser hun at de følelser hun trodde hun hadde er mer komplekse enn hun har forstått. Da Shorty får i oppdrag å vise rundt den sarkastiske nykommeren Kristy på skolen, vekkes en ny interesse hos henne. De to jenter finner raskt samhold gjennom sin felles kjærlighet for skriving. Deres vennskap blomstrer, og Shorty får en opplysende innsikt i hvorfor hennes tidligere forhold ikke har fungert. I det hun endelig er klar for å avslutte forholdet med Zack, truer hennes bitter ekskjæreste Bryan med å avsløre henne for hele skolen samt for Shortys konservative foreldre. Vil Shorty klare å stå opp mot denne trusselen og finne ut av sin virkelige identitet?
