Når Autumn får rollen som den hemmelige stemmen i rådsbrevspalten til skoleavisen, setter hun seg selv i en vanskelig posisjon. Hun må navigere i utfordringene med å gi gode råd til alle, inkludert vennene sine, mens hun holder sin identitet skjult. Overgangen til ungdomsskolen viser seg å være tøff for Autumn, spesielt etter at hennes beste venninne har flyttet til California. Følelsene av usikkerhet og angst gjør det vanskelig for henne å knytte bånd til sine nye medelever. De to potensielle vennene hun møter, er milevis fra hverandre i personlighet: den framtidsrettede Logan, som alltid har store planer, og den stille, mystiske Cooper. Autumn står nå overfor en utfordring: Hvordan håndterer man situasjonen når de nye vennene ikke har noe til overs for hverandre? Når hun blir valgt ut til å være den hemmelige stemmen i 'Dear Student'-brevene i Hillview avisen, finner hun seg plutselig midt i en konflikt mellom Logan og Cooper. Men før hun klarer å finne en løsning, skjer det noe uventet: hennes hemmelige identitet som Dear Student er truet. Nå må Autumn finne motet til å uttrykke seg og stå opp for seg selv.