Kyle Stuyvesant har alltid hatt en klar oppfatning av kjærlighet og romantikk; han avviser tanken om evig kjærlighet, en lærdom han har fått fra sine foreldre. For ham har det alltid vært enkelt: én het natt er alt han ønsker. Men det er én kvinne som har fått ham til å tenke annerledes. Dessverre er hun gift, og det han anser som et uoverstigelig problem, løses når Laurens ektemann viser seg å være utro. Hva gjør Kyle? Han blir ikke bare formidleren av dårlige nyheter, men også den hun søker trøst hos. Når Laurens ekteskap faller fra hverandre, lengter hun etter å gi seg hen til nytelse. Ingen kjenner til den veien bedre enn Kyle, som en gang klarte å forføre henne fullstendig. Nå som hun er singel igjen, vekker hans prinsipp om å unngå kjærlighet og romantikk en ny interesse i henne. Alt hun ønsker er tilfredsstillelse, men når Kyle innser at han ønsker noe mer, står de overfor spørsmålet: Kan han overbevise Lauren om å ta sjansen på evig kjærlighet, denne gangen med ham? Denne historien utforsker de komplekse båndene mellom vennskap og kjærlighet, samt søken etter virkelig tilknytning.