Willa Doon har alltid vært en stille og sjenert jente, noe hun har omfavnet gjennom hele livet. Dette endrer seg imidlertid når Jackson Page flytter til byen. Den karismatiske bartenderen og kvinnotakeren, som hun har drømt om å få oppmerksomhet fra, klarer ikke engang å huske navnet hennes. År etter år står Willa ved sidelinjen og ser på hvordan han prøver å drukne sine indre demoner i alkohol og tilfeldige forhold. Plutselig en kveld ringer det på døren hennes, og til hennes overraskelse står Jackson der, endelig klar over at jenta han har sett i Lark Cove er blitt en vakker kvinne. Det han ikke husker, er imidlertid at de en gang har delt en natt sammen; en natt som har forsvunnet fra minnet hans, delvis takket være en flaske tequila. En natt som knuste det skjøre hjertet til en sjenert jente, men som også satte en brutt mann på veien til å lege dem begge. 'Timid' utforsker temaene kjærlighet, tap og muligheten for forvandling når fortiden uventet dukker opp igjen.
