I år 523 e.Kr. ble Boethius fengslet i ett år mens han ventet på rettssak og en sannsynlig avstraffelse for påstått forræderi under styret til den østgermanske kongen Theodoric den store. I løpet av denne perioden skrev han "Om trøsten fra filosofi", hvor han henvender seg til Muser for hjelp til å uttrykke sin dype fortvilelse gjennom poesi. Boethius blir dømt til døden av de 'onde og prinsippløse mennene' som regjerer i Roma. Filosofien lover ham å lindre hans lidelse og informerer ham om at 'medisinen' han trenger er sannhet. I boken diskuteres Fortuna, personifisert som en grusom gudinne som vilkårlig løfter eller senker individer. Samtalene foregår mellom Boethius og en kvinne som symboliserer filosofi. Hun argumenterer for at moral er det eneste vi truly besitter, da det ikke påvirkes av livets opp- og nedturer. Boethius utforsker videre temaer som fri vilje og skjebne, problematikken rundt ondskap, menneskets natur, dyd, og mer.
